Pedagogika Montessori znana jest ze swojej kultywacji wolności w wychowaniu, a nie wolności od wychowania, o co często błędnie posądzana jest ta metodyka. Wolność dotyczy przede wszystkim aspektu edukacyjnego. Nauczyciel pyta dziecko: „Nad czym dziś pracujesz? Czy chcesz pracować w grupie, czy samodzielnie? Jak długo chcesz badać jeden temat, czy chcesz spróbować poznać wiele zagadnień?”, nie narzucając Mu jednocześnie tematu zajęć. Drugim, niezwykle ważnym aspektem wolności montessoriańskiej jest wolność od konkurencji. Dziecko nie jest karane ani nagradzane za wykonaną pracę. Wybiera ją samodzielnie, co w naturalny sposób eliminuje konkurowanie. Współzawodniczenie pojawia się znacznie później. Zwykle dopiero w szkole, co ułatwia rozwój dojrzałości emocjonalnej dziecka i przygotowuje Je do zmierzenia się z rywalizacją szkolną. Wzrastając w takich warunkach, dziecko wzmacnia naturalną chęć do uczenia się i poznawania świata.